Kenkäostoksille kannattaa lähteä ajan kanssa. Sovita kenkiä aina molempiin jalkoihin ja kävele kaupassa riittävästi, jotta varmistut niiden sopivuudesta. Kenkää on myös hyvä kokeilla käsin kengän sisäpuolelta, jotta varmistut, ettei saumoissa ole hankaavia kohtia, jotka voisivat hiertää jalkaa. Varsinkin diabeetikoiden on hyvä tämä pitää mielessä kenkäostoksilla käydessä.
Kenkien ostoon paras aika päivästä on iltapäivällä, koska jalka turpoaa päivän mittaan. Aamulla ostetut kengät saattavat tuntua illalla pieniltä ja illalla ostetut aamulla suurilta.
Kenkä ostetaan isomman jalan ja pisimmän varpaan mukaan. Jalat on hyvä mitata ennen kenkäostoksille menoa. Tällöin nähdään, onko jaloissa kokoeroa. Hyvin moni aikuinen kulkee liian pienillä kengillä. Jalkaterän pituus ja leveys muuttuu iän myötä, siksi on hyvä tarkistaa jalkojen koko mittaamalla. Pisimmän varpaan eteen on hyvä varata käyntitilaa noin 1,5 cm. Sovita kenkiä sukkien ja pohjallisten kanssa, joita muutenkin käytät.